1951年，别役实进入长野市立柳町中学就读，在美术课上与上原正三老师相识，自此开始尝试绘画。小笠原昌夫同学成为他交流最深的挚友，二人一同走遍长野市内，竞相作画，把画好的作品交给上原老师讲评，别役也自此生出了想做画家的志向。在这一时期的日记中，记载着别役和小笠原同学一同造访老师家、谈论作画之事。“不是苹果美，而是苹果的存在本身很美。”上原老师总是挂在嘴边的这句话让别役一生都奉为金玉良言。
1954年，别役升入长野县长野北高中（现长野县长野高中）并进入美术班，据小笠原同学说，这一时期的别役在绘画的同时也开始尝试小说写作。高二的时候，别役和小笠原同学一起创办同人诗志（诗歌爱好者结集）《河童》(『河童』)。为了保证诗集看上去是出于多人之手，二人各自以多个笔名创作，颇为辛苦，但第一辑就印刷了200册左右，同级的同学和其他学校的文艺部争相购买，广受好评。这部诗集里面别役用过的笔名有古村叶子、水原水彦、吴羽真二、森芳夫等。虽然《河童》第二辑未能问世，但别役并未因此放弃文学创作。别役在文艺班发行的文艺杂志《清泉》(『いづみ』）发表了一篇小作《足袋》(「足袋」)，生动描绘了爱慕着一个少女的“他”的青涩情感和过剩的自我意识。
别役高中毕业后离开长野移居东京，但和小笠原同学一直保持联络。别役和小笠原同学之间来往的旧时信件中饱含着二人深厚的友谊。在小笠原同学病倒疗养的时候，别役写了好几封鼓励朋友的信，信中也时常夹杂着朋友间的玩笑话，有时也附上一段诗作征询朋友的意见，或是向朋友倾诉自己是否应该中断自由舞台活动而专心创作的烦恼。从这样的书信中可以看出，小笠原同学是别役最信赖的挚友之一。
