別役於1951年進入長野市柳町中學,在美術課上與上原正三老師相識,自此開始作畫。與交流極深的至交––同班同學小笠原昌夫氏,一同踏遍長野市內,較量般地作畫。每次完成後,上原老師會給予評論,自此別役立志當一名畫家。這時候的日記中提及了和小笠原氏一同去老師家拜訪,討論著畫作。上原老師的口頭禪「蘋果本身不美,而是存在於此而美」,別役一生都非常重視這句話。
54年,別役進入長野縣長野北高中(今・長野縣長野高中)時,加入了美術組,據小笠原氏之說,可知別役在這時候同時開始書寫小說。與小笠原氏在高中2年級時發行了同人詩誌『河童』(『河童』)。為了編排同人誌,他們下了不少苦功,例如兩人分別使用了數個筆名等,第1期印刷了200本左右,販售於同學及其他學校的文藝部,獲得好評。另別役的筆名為古村葉子、水原水彥、吳羽真二、森芳夫。『河童』在第2期後就停刊了,然別役之後仍繼續執筆創作。在文藝組發行的文藝誌『泉』(『いづみ』」)所中刊載的「足袋」(「足袋」),是生動地描寫對某位少女懷有好感的「他」,其稚嫩心情及自作多情的小品文。
別役高中畢業後,雖然離開長野移居東京,但仍與小笠原氏持續往來。當時,從別役寫給小笠原氏的書信中可以看到他們深切的友情。小笠原氏病倒開始過著療養生活時,別役寄了好幾封為了鼓舞好友而交雜玩笑話的書信。偶爾會附上詩作希望聽取對方的感想,或者是傾訴是否應辭去在自由舞台的活動而專心致力於寫作的煩惱。由此書信類可窺知小笠原氏是別役最信賴的友人之一。